Легендарният родопски герой Момчил се ражда, живее и загива в една драматична за българите и за всички балкански народи епоха. Първата половина на ХIV в. е белязана от преразпределение на политическото пространство в Централните и Южните Балкани. През този период сръбскатта държава осъществява широкомащабна експанзия към Македония, Албания и Континентална Гърция. В резултат на нея на полуострова се ражда последната голяма православна държава, чиито граници в по-ново време ще станат кумир за агресивния сръбски национализъм. България изживява период на временна стабилизация, по време на който царете в Търново първо неуспешно се опитват да спрат сръбското напредване в Македония, след това се примиряват с неговия развой и последици.
Всъщност както и да анализираме историческите събития от втората четвърт на XIV век, от гледна точка на бъдещето най-съдбоносно значение има появата на турците на Балканския полуостров. Само три исторически персонажа от тази епоха имат привилегията да влязат освен в историческите съчинения, и в историческата памет на българите. Това са Момчил, Крали Марко и цар Йоан Шишман. А това е историческо признание от много висш порядък.